系统命名法:2-甲基-3-乙基戊烷和3-异丙基戊烷哪个正确?

1. 了解烷烃的通式、同系列和同分异构等基本知识。 2. 掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。

3. 掌握烷烃碳原子的杂化状态及分子结构特点。 4. 熟悉烷烃构象的概念及构象的写法。

5. 掌握烷烃的卤代反应及自由基反应的机理。 二.本章内容小结 1.烷烃的结构:

(1)烷烃――碳原子完全被氢原子所饱和的烃,通式为:CnH2n+2

(2)同系列――结构相似,而在组成上相差-CH2-的整数倍的一系列化合物。

同系物――同系列中的各个化合物叫做同系物。

同系物化学性质相似,物理性质随分子量增加而有规律地变化。

(3)碳架异构――分子式相同,分子中碳原子的连接顺序不同而产生的异构体。 (4)构象――由于围绕C-Cσ单键旋转而产生的分子中各原子或原子团在空间的不同排列方式。同一分子的不同构象称为构象异构体。分子的构象可以用透视式或纽曼投影式表示。 (5)在各种不同结构的碳链中,由于碳原子所处的地位不同可以分为伯(一级1°)、仲(二级2°)、叔(三级3°)和季(四级4°)四种类型,与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子,分别称为伯、仲、叔氢原子。 2.烷烃的命名:

烷烃的命名法常用普通命名法和系统命名法两种方法。

(1)普通命名法――亦称为习惯命名法,适用于简单化合物。对直链烷烃,叫正某(甲.乙.丙.丁.戊.己.庚.辛.壬.癸.十一.十二)烷;对有支链的烷烃,可以看作直链烷烃的烷基衍生物。 (2)系统命名法

a. 直链烷烃:与普通命名法相似,省略“正”字。

b. 有支链时:取最长碳链为主链,对主链上的碳原子标号。从距离取代基最近的一端开始编号,用阿拉伯数字表示位次。

c. 多支链时:和并相同的取代基。用汉字一.二.三…表示取代基的个数,用阿拉伯数字1,2,3…表示取代基的位次,按官能团大小次序(小的在前,大的在后)命名。

i. 含多个长度相同的碳链时,选取代基最多的链为主链;

ii. 在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下,尽量使取代基的位次和最小。 3.烷烃的物理化学性质: (1)烷烃的物理性质

a. 沸点:烷烃的沸点随分子量的升高而升高;正构者沸点高。支链越多,沸点越低。 b. 熔点:烷烃的熔点基本上随分子量的增加而增加;但偶数碳原子烷烃的熔点高于相邻奇数碳原子的烷烃。

c. 相对密度:随分子量的增加,烷烃的相对密度也增加,最后接近于0.8。 d. 溶解度:不溶于水,易溶于有机溶剂。

e. 折射率:折射率反映了分子中电子被光极化的程度,折射率越大,表示分子被极化程度越大。正构烷烃中,随着碳链长度增加,折射率增大。 (2)烷烃的化学性质

烷烃的化学性质比较稳定,室温下烷烃不和强酸.强碱.强还原剂.强氧化剂等发生反应。

但在一定条件下,例如高温.高压.光照或有催化剂存在时,烷烃可发生氧化.异构化.裂化.取代等化学反应。

(3)烷烃的自由基取代机理 a. 机理为:

b. 自由基的稳定性为:苄基自由基≥烯丙基自由基≥叔烷基自由基>仲烷基自由基>伯烷基自由基>甲基自由基

【例题1】用系统命名法命名下列化合物

4-甲基-3,5-二乙基辛烷

4-异丙基-5-丁基癸烷

【例题2】回答下列问题

1. 请写出2, 2-二甲基丁烷的一氯代产物

2. 写出1,2-二溴乙烷Newman投影式的优势构象

将下列烷烃按照沸点由高到低的顺序排列

A.己烷 B.辛烷 C.3-甲基庚烷 D.正戊烷 E.2,3-二甲基戊烷 F.2-甲基己烷 G.四甲基丁烷 解:烷烃为非极性分子,其沸点主要决定于分子量的大小和相同分子量时,分子中支链的多少。据此,沸点排列如下:B?C?G?F?E?A?D 【例题4】用反应式写出下列合成的所有步骤: 1. 从1-氯-2-甲基丙烷合成异丁烷

某烷烃的相对分子质量为114,在光照的条件下与氯气反应,仅生成一种氯化物,试推断其结构。

解:烷烃的通式为CnH2n+2,则12n+2n+2=114,解得n=8,故烷烃的分子式为:C8H18。又由题意,只生成一种一氯代产物,说明烷烃中的十八个氢原子都是等性的,所以其结构式为:(CH3)3CC(CH3)3。 【例题6】

解:甲基游离基要比氢游离基稳定得多,因而生成活性中间体甲基游离基比生成氢游离基需要的活化能低,反应易于进行。同时从反应的能量上进行分析也可以得出同样的结论。 CH4+ClCH3+HClH=-4.18KJ/mol CH4+Cl

1.下列自由基稳定性大小排列顺序正确的是( )

5.光照下烷烃卤代反应的机理是通过( )中间体进行。

A.碳正离子 B.自由基 C.碳负离子 D.协同反应,无中间体

7.下列烷烃中属于同分异构体的是( ),属同种物质的是( ),属同系物的是(a.

8.将下列烷烃中沸点最高的是( ),沸点最低的是( )。 A. 新戊烷 B. 异戊烷 C. 正己烷 D. 正辛烷 9.乙烷具有不同构象的原因是( )。

A.碳原子为sp3杂化 B.碳碳单键可以自由旋转 C.该分子具有Newman投影式 D.只有碳和氢两种元素组成 10.下列化合物含有伯.仲.叔氢的是( )

“邻”“间”和“对”来表示。3-二甲基苯
某个甲基所在的碳原子的位置为1
基为侧链进行命名。3-二甲基-2-异丙基丁烯
①苯分子中的一个氢原子被烷基取代
练习:给下列有机化合物命名
4、支链的定位应服从所含双键或
3、用阿拉伯数字标明双键或三键的
位置(只需标明双键或三键碳原子
编号较小的数字)。称为“某烯”或“某
炔”。6-二甲基-3-乙基庚烷
3、2-甲基-4-乙基庚烷
CH3-CH-CH-CH-CH3
2、2,4-四甲基己烷
小-----支链编号之和最小。支链最多为主链。5-二甲基庚烷
长-----选最长碳链为主链。
它们在形式上虽然不同,4–二乙基戊烷
原因:编号未离支链最近
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
3-甲基-5-乙基己烷
3,主链碳原子在10以内的用
要和并,称某烷;编号码,
烷烃系统命名法命名的步骤:
己烷–4–乙基2,2–二甲基
2,就把简单的写在前面,但表示相同支链位
置的阿拉伯数字要用“,
在支链名称的前面用阿拉伯数字注明
它在主链上所处的位置,用1、
2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定
位以确定支链的位置。并按主链
上碳原子的数目称为某“烷”。用“天干”;
②10以上的则以汉字“十一、十二、十
2、“基”与“根”在电子式的写法上的区别。而“根”往往带有电荷,属于烃的一部分,
3、在教学中注重培养学生自学能力和
1、学生自学“烃基”、“烷基”的概念,教师只是一个引导者。所以本节课我觉得要注重学生
自学能力和归纳能力的培养,可以以改错的形
尤其要注意抓住学生命名时经常出现的
错误,在教学中要充分发挥学生的主体
烷烃的系统命名是本节的重点和难点,
这也是高中学习的唯一的有机物的命名
方法,注意组织学生多讨论、多练习,如选错主链等,使学生明确产生错误
1、使学生掌握烃基的概念.
2、使学生能够应用有机化合物系统命
名法命名简单的烃类化合物即:烷、烯、
思考、讨论“基”与“根”有何区别,
补充说明1、烃基一般呈电中性,
不能独立存在,可以在溶
2、在烷烃通式的基础上由学生自己推导
一价烷基的通式并写出-C3H7和-C4H9的异
原则:分子内碳原子数后加一个“烷”字,碳原子的表示方法:
①碳原子在1~10之间,
B、烷烃的系统命名法:
名称之间用一短线隔开。可以合并起来用
二、三等数字表示,”隔开;如果
复杂的写在后面。2—二甲基丙烷
选主链,定支链;支名同,支名异,简在前,烷名写在最后面.
支链位置-----支链名称-----主链名称
汉字数字---------相同支链的个数
③写母体名称时,10以上的则用汉字“十一、十二、
十三……”表示。5–二甲基庚烷
2,5-二甲基庚烷(正确)
注意:以上三种结构式,
但都表示同一种物质的分
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3
多-----遇等长碳链时,
近-----离支链最近一端编号。
简-----两取代基距离主链两端等距离时,
练习:1、用系统命名法命名
2,4,5-二甲基-3-乙基庚烷
2、写出下列各化合物的结构简式:
1、3,2,4-二甲基-3-乙基戊烷
2,6,6-三甲基-5-乙基辛烷
3-甲基-5-乙基庚烷
2,6-二甲基-5-乙基庚烷(错误)
1、将含有双键或三键的最长碳链
2、从距离双键或三键最近的一端
给主链上的碳原子依次编号定位。用“二”“三”
等表示双键或三键的个数。
2-甲基-2,3-二乙基-
343,命名时以苯作母体,先读侧链,
③给苯环上的6个碳原子编号,选取最小位次号给另一个甲基
CH3②如果有两个氢原子被两个甲

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