OHOHHOOCNH2HCHCOOHCH3OHOHCOOHHNH2S-布洛芬布洛芬R-布洛芬布洛芬（+）-多巴多巴（-）-多巴多巴无生理作用无生理作用抗帕金森氏症抗帕金森氏症抗炎、止痛抗炎、止痛无生理作用无生理作用CHCOOHCH3 有机分子中含有羧基的化合物称为有机分子中含有羧基的化合物称为羧酸羧酸(carboxylic acids)。第十一章第十一章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 一、羧酸的结构、分类和命名一、羧酸的结构、分类和命名 (一一) 羧酸的结构羧酸的结构 . 羰基和羟基通过羰基和羟基通过 构成一个整体构成一个整体, 故羧基不是羰基和羟基的简单加合。故羧基不是羰基和羟基的简单加合。RHO贩贩HRCO136pm123pm醇的醇的CO 键长键长143pm HRR游离羧酸分子中的游离羧酸分子中的 羧酸根负离子的羧酸根负离子的 127pm127pm136pm123pmOCHHC贩贩HOORl 键长键长 平均化平均化 l 羰基的正电性羰基的正电性 降低降低, 亲核加成变难亲核加成变难 l 羟基羟基 H 的酸性的酸性 增加增加 l -H 的活性的活性 降低降低导致结构与性质的变化导致结构与性质的变化:122pmCH3OH143pm136pm123pm脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂环酸脂环酸脂环酸脂环酸芳香酸芳香酸芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂环酸脂环酸脂环酸脂环酸芳香酸芳香酸芳香酸芳香酸COOH COOH R R一元酸一元酸一元酸一元酸二元酸二元酸二元酸二元酸多元酸多元酸多元酸多元酸 不管不管所连接的是脂肪烃基所连接的是脂肪烃基(饱和或不饱和饱和或不饱和)还是芳还是芳基基,取代的还是未取代的取代的还是未取代的,羧基的性质基本上是相同的。羧基的性质基本上是相同的。饱和一元脂肪酸的通式：饱和一元脂肪酸的通式：饱和酸饱和酸饱和酸饱和酸不饱和酸不饱和酸不饱和酸不饱和酸脂肪族和芳香族羧酸均以脂肪酸作母体命名。脂肪族和芳香族羧酸均以脂肪酸作母体命名。常见的羧酸多用常见的羧酸多用俗名俗名。HCOOH (Cinnamic acid) 羧酸的系统命名法与醛相似。对于简单羧酸的系统命名法与醛相似。对于简单的脂肪酸也常用的脂肪酸也常用 、 等希腊字母表示取等希腊字母表示取代基的位次；代基的位次；。5 4 3 21 g g b a b a3-甲基戊酸甲基戊酸-甲基戊酸甲基戊酸4 3 2 1g b ag b CH2CO2H1.2.3.4.2,2-二甲基丁酸二甲基丁酸环丙基甲酸环丙基甲酸2,4-二氯苯甲酸二氯苯甲酸12453-羧基羧基-4-羟基己二酸羟基己二酸二、羧酸的物理性质二、羧酸的物理性质 1. 性状：性状：常温下，常温下，19C饱和一元酸为具有强烈饱和一元酸为具有强烈气味的液体气味的液体; 高级脂肪酸为无味无臭蜡状固体高级脂肪酸为无味无臭蜡状固体; 二元酸和芳香酸是结晶固体。二元酸和芳香酸是结晶固体。 2.溶解性：溶解性：低级脂肪酸易溶于水低级脂肪酸易溶于水,但随相对分子质量但随相对分子质量的增加水溶度降低的增加水溶度降低:甲、乙、丙、丁酸与水互溶甲、乙、丙、丁酸与水互溶, 己酸己酸0.96%, 辛酸辛酸0.08%。高级一元酸不溶于水，但能溶于。高级一元酸不溶于水，但能溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。多元酸的水溶性大于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。多元酸的水溶性大于相同碳数的一元酸。芳酸的水溶性极微。相同碳数的一元酸。芳酸的水溶性极微。 OCH3-COHHOC-CH3OOCH3-COHOCH3-COHHOC-CH3OHOC-CH3O 2.预测乙酸在预测乙酸在CCl4中还是在水中形成中还是在水中形成双分子氢键缔合体的比例更大些双分子氢键缔合体的比例更大些?(Ar)ROHOOC C三、羧酸的化学性质三、羧酸的化学性质 4. 4. 脱羧反应脱羧反应脱羧反应脱羧反应; ;氧化与还原氧化与还原氧化与还原氧化与还原RCO- -X X酰酰卤卤酰酰卤卤RCOOCOROCOR 酸酸酐酐酸酸酐酐RCO- -OROR酯酯酯酯RCO- -NHNH2 2酰酰胺胺酰酰胺胺HRR+HH+ +HHR RR R 共轭大共轭大键的形成使羧酸根的键长完全平均化键的形成使羧酸根的键长完全平均化, 增加了羧基负离子的稳定性增加了羧基负离子的稳定性,有助于有助于H+的离解。的离解。127pm127pm 羧酸能与碱中和生成羧酸盐和水。羧酸能与碱中和生成羧酸盐和水。利用羧酸与利用羧酸与NaHCO3反应放出反应放出CO2,可以鉴别、分离苯酚和羧酸。可以鉴别、分离苯酚和羧酸。 NaOHNaHCO3CO2HCOONaH2OCO2NaH2OCO2羧酸盐与强的无机酸作用羧酸盐与强的无机酸作用, 又可转化为原来的羧酸。又可转化为原来的羧酸。 RCOONaHClRCOOHNaCl无机酸 RCOOH 取代苯甲酸的酸性不仅与取代基的种类有关，而取代苯甲酸的酸性不仅与取代基的种类有关，而且与取代基在苯环上的位置有关。如：且与取代基在苯环上的位置有关。如：CN=OOOHOC=OHON=OOC=OHOIC作用方向一致使H+I只有C无 pKa 3.42 3.49 4.20 显然，当芳环上连有显然，当芳环上连有+I+I、+C+C基团时，将使酸性基团时，将使酸性。+ C电子转移方向注意：当取代基处于邻位时，无论是吸电子基还是供电注意：当取代基处于邻位时，无论是吸电子基还是供电子基子基(NH2除外除外)，都将使酸性，都将使酸性，即邻位取代苯甲酸的，即邻位取代苯甲酸的酸性对位、间位取代苯甲酸，也苯甲酸。酸性对位、间位取代苯甲酸，也苯甲酸。COOHN=OOC=OHO=COOH=CH3I两个基团空间距离较近，互相排斥，破坏了共轭，-C。两个基团空间距离较近，互相排斥，破坏了共轭，+C。+ C pKa 2.21 4.20 3.91COOHNO2+-+-+COOHNO2COOHOCH3COOHOCH3-+-pKa3.493.42pKa4.094.47酸性：邻、对位定位基取代，间位酸性：邻、对位定位基取代，间位 对位对位; ; 间位定间位定位基的取代，间位位基的取代，间位 对位对位取代基具有取代基具有吸电子吸电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：共轭效应时，酸性强弱顺序为： 取代基具有取代基具有供电子供电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：共轭效应时，酸性强弱顺序为： ：诱导、共轭、氢键效应、空间效应均要考虑：诱导、共轭、氢键效应、空间效应均要考虑：诱导效应很弱、共轭效应为主。：诱导效应很弱、共轭效应为主。：诱导效应为主、共轭效应很弱。：诱导效应为主、共轭效应很弱。 l 芳香羧酸的情况分析芳香羧酸的情况分析 丁烯二酸有顺式和反式两个异构体，其酸性为：丁烯二酸有顺式和反式两个异构体，其酸性为：场效应的影响场效应的影响CCC=OOHC=OOHHHCCC=OOHC=OHHHOpKa1pKa21.93.06.54.5 单从诱导效应来看，二者的酸性应差不多，但事实上却单从诱导效应来看，二者的酸性应差不多，但事实上却相差很大，这种现象单纯用诱导效应是无法解释的。相差很大，这种现象单纯用诱导效应是无法解释的。 然而，这种现象可从场效然而，这种现象可从场效应中得到解释：场效应实际上应中得到解释：场效应实际上是一种空间的静电作用，即：是一种空间的静电作用，即：取代基在空间可以产生一个电取代基在空间可以产生一个电场，这个电场将影响到另一端场，这个电场将影响到另一端的反应中心。的反应中心。CCC=OOHC=OOHHH排 斥吸 引HO2C-CO2H HO2CCH2CO2H HO2CCH2CH2CO2H +PCl53RCOClPOCl3HCl+用于制高沸点的酰氯，因用于制高沸点的酰氯，因POCl3的沸点是的沸点是107。RCOOH +SOCl2RCOClHCl+SO2用于制各种酰氯。用于制各种酰氯。1酰卤的生成酰卤的生成 酰卤具有高度反应活性，广泛应用于药物合成中。酰卤具有高度反应活性，广泛应用于药物合成中。 2酸酐的生成酸酐的生成 羧酸羧酸(除甲酸外除甲酸外)在脱水剂在脱水剂(如如Ag2O、乙酰氯、乙酰氯、乙酸酐、乙酸酐、P2O5等等)作用下或加热，分子间失去一分作用下或加热，分子间失去一分子水生成酸酐子水生成酸酐(acid anhydride)。 CCH3OOHCHOOCH3P2O5CCH3OO COOHCOOHOOO180H2O邻苯二甲酸邻苯二甲酸酐5、6员环的环状酸酐易通过加热相应二元羧酸得到。员环的环状酸酐易通过加热相应二元羧酸得到。上页上页下页下页首页首页H2OCH3C-O-C2H5O3酯的生成酯的生成 羧酸与醇在酸催化下加热反应生成酯羧酸与醇在酸催化下加热反应生成酯(ester)和水，这和水，这个反应称为个反应称为(esterification)。同样条件下，酯水。同样条件下，酯水解又可生成羧酸和醇。所以解又可生成羧酸和醇。所以。 CH3COOH浓H2SOH5OH苯甲酸甲酯苯甲酸甲酯 (85-95%) C6H5-COH + HO-CH3OH2SO4 C6H5-COH C+OHOR- H+R COORfast消除 H2O上页上页下页下页首页首页R C=OOHHOR酰氧键断裂R C=OOHHOR烷氧键断裂 伯醇和仲醇与羧酸的酯化是按酰氧键断裂进的。伯醇和仲醇与羧酸的酯化是按酰氧键断裂进的。RC=OOHHOR18+H+RC=OOR18+H2O 叔醇与羧酸的酯化是按烷氧键断裂进行的。叔醇与羧酸的酯化是按烷氧键断裂进行的。+H+H2OR C=OO HHO 羧酸与氨羧酸与氨(或胺或胺)反应首先形成铵盐反应首先形成铵盐, 然后加热脱水得到然后加热脱水得到酰胺酰胺 (amide)。 RCOOHNH3NH3R-C-O-NH4+OR-C-O-NH4+O-H2O-H2OR-CNH2OR-CNH2O酰胺键酰胺键 酰胺是一类很重要的化合物酰胺是一类很重要的化合物, 很多药物很多药物和化工产品的分子中都含有酰胺键和化工产品的分子中都含有酰胺键 H2OH2CCHCH2CH2OH注意：双键不受影响注意：双键不受影响。羧酸失去羧基放出羧酸失去羧基放出CO2的反应称的反应称(decarboxylation)。几乎所有羧酸或其盐类在强烈的条件下都可脱羧几乎所有羧酸或其盐类在强烈的条件下都可脱羧: CH3COONa+ +NaOHCH4+ +Na2CO3若若 上有强吸电子基，则易脱羧。上有强吸电子基，则易脱羧。 共轭，羧基碳的正电性减弱，不象醛、共轭，羧基碳的正电性减弱，不象醛、酮中的羰基那样活泼，所以羧酸的酮中的羰基那样活泼，所以羧酸的a a-H溴代需要溴代需要红磷催化。红磷催化。a a-溴代酸是制备其它溴代酸是制备其它a a-取代酸的母体。取代酸的母体。CH3CHCOHBrOOHCH3CHCOHOHONH3CH3CHCOHNH2OCNCH3CHCOHCNOCH3CHCOHCOOHOH2O1. 腈化物的水解腈化物的水解腈在酸性或碱性溶液中水解生成羧酸，腈由伯腈在酸性或碱性溶液中水解生成羧酸，腈由伯卤代烷与氰化钾发生卤代烷与氰化钾发生SN2反应制备。反应制备。例：例：C6H5CH2CNH2O, H2SO4C6H5CH2COOHCH3CCH3CH3ClNaCNCH2CCH3CH3XNaCN不反应不反应C6H5CH2ClNaCN, Mg, Et2O2. CO2H2OCH3CCH3CH3COOH用来从卤代烷（伯、仲、叔）制备增长一个碳原子的羧酸用来从卤代烷（伯、仲、叔）制备增长一个碳原子的羧酸。4. 柏琴（柏琴（Perkin）反应）反应指芳香醛和酸酐在相应羧酸钠（或钾）盐存在下发生指芳香醛和酸酐在相应羧酸钠（或钾）盐存在下发生的类似于羟醛缩合的反应，最终得到的类似于羟醛缩合的反应，最终得到, , 克脑文格尔（克脑文格尔（Knoevenagel）反应）反应指具有活泼亚甲基的化合物，在碱性试剂存在指具有活泼亚甲基的化合物，在碱性试剂存在下和醛发生的加成消去反应。下和醛发生的加成消去反应。YYCH2CO2C2H5CNCORNO2YY、（可为可为等等 ）例：例：CH2(COOH)2CH2(CO2Et)2CH2COOHCN含有活泼亚甲基的化合物：含有活泼亚甲基的化合物：CH3COCH2CO2Et醛：脂肪醛，芳香醛，甚至酮也可以。醛：脂肪醛，芳香醛，甚至酮也可以。碱：弱碱碱：弱碱（ ）NH溶剂：苯或甲苯溶剂：苯或甲苯一、卤代酸一、卤代酸定义定义: 羧酸碳链上的氢被卤素原子取代得到的取代酸。羧酸碳链上的氢被卤素原子取代得到的取代酸。CH3CHCHCOOHBr Br, 二溴丁酸二溴丁酸2，3 二溴丁酸二溴丁酸CH2CH2CH2CH2COOHBr 溴戊酸溴戊酸5 溴戊酸溴戊酸性质比较特殊。性质比较特殊。COOHX11-2. 取代羧酸取代羧酸 1. 卤代酸的反应卤代酸的反应1). 与碱反应与碱反应COHORCHOHR CHCH COOHCOHORCHX卤代酸卤代酸COHORCHXCH2卤代酸卤代酸H2OOHHH2OOHH有有 a a -H，在碱作用下，生成，在碱作用下，生成 a a,-不饱和酸。不饱和酸。2). 达尔森达尔森(Darzen)反应反应指指卤代酸酯在醇钠或氨基钠作用下与醛酮发生的卤代酸酯在醇钠或氨基钠作用下与醛酮发生的羟醛缩合反应，产物为羟醛缩合反应，产物为,环氧酸酯。环氧酸酯。RC a-羟基丙酸羟基丙酸（乳酸）（乳酸）2-羟基丁二酸（苹果酸）羟基丁二酸（苹果酸）2,3-二羟基丁二酸（酒石酸）二羟基丁二酸（酒石酸）3-羧基羧基-3-羟基戊二酸（柠檬酸）羟基戊二酸（柠檬酸）HOOCCH2CCH2COOHOHCOOH一）一）. 醇酸醇酸 很多醇酸作为生化过程的中间产物存在于天然产物中，很多醇酸作为生化过程的中间产物存在于天然产物中，例：肌肉中：例：肌肉中：L-(+)-乳酸，葡萄糖发酵得乳酸，葡萄糖发酵得R-(+)-酒石酸，酒石酸，蔗糖发酵得蔗糖发酵得D-()-乳酸。乳酸。1. 醇酸的物理性质醇酸的物理性质物态：常温下，多固态或粘稠的液体；物态：常温下，多固态或粘稠的液体；溶解度：较同碳原子数的醇和羧酸大，多数具有旋光性；溶解度：较同碳原子数的醇和羧酸大，多数具有旋光性；熔点：比同碳原子数的羧酸高。熔点：比同碳原子数的羧酸高。2. 醇酸的化学性质醇酸的化学性质1）. 醇酸的酸性醇酸的酸性 羟基连接在脂肪烃基上表现出吸电子（羟基连接在脂肪烃基上表现出吸电子（-I）效应，使羧酸）效应，使羧酸酸性增强，醇酸酸性强于相应羧酸。酸性增强，醇酸酸性强于相应羧酸。羟基离羧基越近，酸性增加越大，反之亦小，甚至无影响。羟基离羧基越近，酸性增加越大，反之亦小，甚至无影响。 CH3COOHHOCH2COOHHOCH2CH2COOH pKa 4.76 3.83 4.51羟基和羧基之间相互影响，使其热稳定性较差，遇羟基和羧基之间相互影响，使其热稳定性较差，遇热可以发生分子内、分子间的反应。热可以发生分子内、分子间的反应。2). 脱水脱水随羟基和羧基相距位置不同，得不同脱水产物。随羟基和羧基相距位置不同，得不同脱水产物。a a 醇酸失水生成交酯：醇酸失水生成交酯：例：例：CH3CH OHCOOCCHCH3OHOOHHa a 羟基丙酸羟基丙酸OOCH3H3COO丙交酯丙交酯H2O2H+b b 醇酸失水生成醇酸失水生成a a, b b 不饱和羧酸：不饱和羧酸：CHCOOHHC+H3COH H微热CH3CH CHCOOHH2O 羟基丁酸羟基丁酸CH2CH2CH2COOHOH 羟基丁酸羟基丁酸OO 醇酸与醇酸与 醇酸在中性或酸性条件下形成内酯，在醇酸在中性或酸性条件下形成内酯，在碱 性 条 件 下 可 开 环 形 羟基酸羟基酸(C9)在极稀溶液内，可形成大环内酯。在极稀溶液内，可形成大环内酯。在内酯中，五元环张力最小，最稳定。内酯中除五元在内酯中，五元环张力最小，最稳定。内酯中除五元环内酯外，其它内酯在碱催化下，均可开环聚合。环内酯外，其它内酯在碱催化下，均可开环聚合。例例：OOCH3H3COOnOCHCH3CO2n丙交酯丙交酯聚丙交酯聚丙交酯聚丙交酯可抽丝作为外科手术缝线，在体内可自动溶聚丙交酯可抽丝作为外科手术缝线，在体内可自动溶化不需拆除。因为这种聚合物在体内缓缓分解为乳酸，化不需拆除。因为这种聚合物在体内缓缓分解为乳酸，对人体无害。对人体无害。2). 雷福尔马茨基雷福尔马茨基(Reformatsky)反应反应 (用于制备用于制备 醇酸及其衍生物醇酸及其衍生物)指指 溴代酸酯与醛或酮在惰性溶剂中和锌粉反应，产溴代酸酯与醛或酮在惰性溶剂中和锌粉反应，产物水解得物水解得 醇酸酯的反应。醇酸酯的反应。R(H)RO+BrCH2CO2EtRCCH2CO2EtR(H)OH1. Zn, Et2O2. H+ , 醇酸酯，醇酸酯， 醇酸，醇酸，, 不饱和羧酸。不饱和羧酸。 4). 内酯水解制备醇酸内酯水解制备醇酸CF3COOHOOOCH3NaOH , C2H5OHH3O(1)(2)OCH32甲基环己酮甲基环己酮 6羟基庚酸羟基庚酸CH3CH(CH2)4COHOHO性质：无色晶体，熔点性质：无色晶体，熔点159，微溶于水，能随水蒸，微溶于水，能随水蒸 气一同挥发，与气一同挥发，与Fe3+显紫色，酸性较强。显紫色，酸性较强。 OHCOOHOHCOO+HpKa=2.96反应：反应：OHCOOHOH+CO2二）二）. 酚酸酚酸 羟基连在芳环上的羟基酸。羟基连在芳环上的羟基酸。1. 水杨酸水杨酸羟基在羧基邻、对位的酚酸加热至熔点以上时，易羟基在羧基邻、对位的酚酸加热至熔点以上时，易分解成酚和二氧化碳。分解成酚和二氧化碳。COOHHOOHOH200 常见一些酚酸及其衍生物的用途常见一些酚酸及其衍生物的用途水杨酸是合成药物、染料、香料的原料，有杀菌水杨酸是合成药物、染料、香料的原料，有杀菌作用，在医药上外用为防腐剂和杀菌剂，多用于作用，在医药上外用为防腐剂和杀菌剂，多用于治疗某些皮肤病等。治疗某些皮肤病等。OCOCH3COOH乙酰水杨酸（阿斯匹灵）有退热、镇痛和抗风湿乙酰水杨酸（阿斯匹灵）有退热、镇痛和抗风湿痛的作用，而且对胃的刺激作用小，常用于治疗痛的作用，而且对胃的刺激作用小，常用于治疗发烧、头痛、关节痛、活动性风湿病等。发烧、头痛、关节痛、活动性风湿病等。OHCOCH3O水杨酸甲酯在医药上外用为局部镇痛剂或抗风水杨酸甲酯在医药上外用为局部镇痛剂或抗风湿药物。湿药物。COOHOH对羟基苯甲酸是一种优良的防腐剂，商品名叫尼泊金对羟基苯甲酸是一种优良的防腐剂，商品名叫尼泊金（Nipagin）。有拟制细菌、真菌和酶的作用，毒性较）。有拟制细菌、真菌和酶的作用，毒性较苯甲酸或水杨酸及其衍生物小。因此广泛用于食品，苯甲酸或水杨酸及其衍生物小。因此广泛用于食品，特别是各种药物制剂的防腐剂。特别是各种药物制剂的防腐剂。COOHOHOHHO没食子酸（又叫五倍子酸），是自然界分布很广没食子酸（又叫五倍子酸），是自然界分布很广的一种有机酸。以游离态存在于茶叶等植物中。的一种有机酸。以游离态存在于茶叶等植物中。很容易被氧化，有强还原性，能从银盐溶液中把很容易被氧化，有强还原性，能从银盐溶液中把银沉淀出来，因此在照相中用作显影剂。它的水银沉淀出来，因此在照相中用作显影剂。它的水溶液遇溶液遇FeCl3显兰色，所以也是制墨水的原料。显兰色，所以也是制墨水的原料。COOHOHOHHOOHOHHO+CO2没食子酚没食子酚三三. 酮酸只能在低温下保存酮酸只能在低温下保存。CH3CH2CCH2COOHO+NaOHCH3CH2COONa+CH3COONaH3CCOCOOHH3CCOCOOH-CO2COHCH2H3CCH3CCH3Ob b-羟基丁酸，羟基丁酸，b b-丁酮酸和丙酮，三者在医学上称为酮体。丁酮酸和丙酮，三者在医学上称为酮体。 正常人的血液中酮体的含量低于正常人的血液中酮体的含量低于10mgL-1， 糖尿病人血液中酮体的含量在糖尿病人血液中酮体的含量在34gL-1以上以上

《有机化学》习 题 解 答（8-11 章） ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1 第二版 第八章 8-1 用系统命名法命名下列化合物。 答： （1）3-甲基-2-硝基苯酚 （2）3，4-二甲氧基苯酚 （3）反-1-甲基-3-乙氯基环己烷 （4）2-环丙基乙基苯基醚 （5）丁四醇-1-单乙醚 （6）1，5-己二烯-3，4-二醇 8-2 写出下列化合物的结构。 （1）3-羟甲基-1，7-庚二醇 （2）3-戊烯-1-醇 （3）4，5-环氧-4-甲基-1-戊烯 （4）烯丙（基）乙炔（基）醚 （5）4-甲氧基-1-萘酚 （6）5-硝基-3-羟甲基-2-氯苯酚 （7）4，4’-联苯二酚 （8）3，4，5-三甲氧基苯酚 答： 8-3 完成下列各题 1 （4）A：加入 Na 生成乙醇钠，过滤，滤液为乙醚，固体加 HCl，得到乙醇 B：在混合液中加Ag(NH3)2NO3生成白色沉淀，过滤，将沉淀中滴加HCl，得到 1-戊炔。在滤 液中加入 冷稀H2SO4，分层，用分液漏斗分液，有机层为戊烷，水相中加水稀释，得 1-甲氯基-3-戊醇。 （5）醇羟基可以形成分子间氢键，所以沸点高，而烷氯基则不能形成分子间氢键，所以沸点比较 低。 (7) CHCH3 A: > CH2CH2OH OH > OH B: H2C