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ligninF木素的功能基F木素的结构单元F木素结构单元间的联接F光谱的基本概念及其在木素结构研究上的应用F木素模型构造图F木素-碳水化合物复合体（LCC）2一、木素的功能基一、木素的功能基主要包括甲氧基（-OCH3）、羟基（-OH）和羰基（-CO）。（一）元素组成及甲氧基（一）元素组成及甲氧基（methoxyl

2、MWL60.586.C9H8.49O2.86(OCH3)1.43云杉和山毛榉云杉和山毛榉MWL的元素分析值与甲氧基含量的元素分析值与甲氧基含量 C/H比例比较高，显示芳香族特性。比例比较高，显示芳香族特性。3o 甲氧基是木素最重要的特征基团甲氧基是木素最重要的特征基团，其含量为：，其含量为：n 针叶木木素：针叶木木素：1416n 阔叶木木素：阔叶木木素：1922n 草本类木素：草本类木素：1415阔叶木木素中甲氧基含量比针叶木高阔叶木木素中甲氧基含量比针叶木高,why?木素中的甲氧基是联接在芳香环上的，而不木素中的甲氧基是联接在芳香环上的，而不是联接在脂肪族侧链上。是联

3、接在脂肪族侧链上。是连接在苯环上还是连接在脂肪族侧链上？是连接在苯环上还是连接在脂肪族侧链上？56酚羟基酚羟基（phenolic hydroxyl group）：存在于苯环上；脂肪族羟基脂肪族羟基（aliphatic hydroxyl group）：存在于木素结构单元侧链上。1.酚羟基多数醚化，少数游离。（二）羟基（二）羟基（hydroxyl

4、基化几乎全部游离羟基甲基化游离的酸性酚羟基甲基化游离的酸性酚羟基甲基化可以测得游离羟基的含量可以测得游离羟基的含量97.683 0.960.300.85CH(OCH )(PhOH)(AlOH)9- -碳原子上的碳原子上的OH处于侧链上处于侧链上最活泼的部位最活泼的部位，制浆，制浆化学反应中成为木素和制浆药液化学反应中成为木素和制浆药液的反应点的反应点H10How to analyze

10、三）羰基（carbonyl group） 存在于木素单元的侧链上，分为共轭羰基和非 共轭羰基。1.共轭羰基 2.非共轭羰基17羰基的测定羰基的测定o 全羰基全羰基可以通过可以通过硼氢化钠硼氢化钠还原来测定。还原来测定。o 共轭羰基共轭羰基可以通过可以通过还原示差紫外吸收光谱法还原示差紫外吸收光谱法定量。定量。18How to analyze the carbonyl

如何证实木素是如何证实木素是C9单元单元 ? o 通过通过化学降解化学降解 的方法，如氢解、酸解、乙醇的方法，如氢解、酸解、乙醇解、硫代醋酸解、硝基苯氧化、高锰酸钾氧化解、硫代醋酸解、硝基苯氧化、高锰酸钾氧化等证实木质素

17、的等证实木质素的C9单元单元 。25（一）氧化分解法（一）氧化分解法o

18、H3CO2CH3CH3O2COCH2CH3OCH3CO2CH3H3COCH3CH2OCH3O2C26o 硝基苯氧化分解硝基苯氧化分解（nitrobenzene oxidation） -P88u 分解产物中含有大量的香草醛香草醛，体现了木素的芳香性。u 产物中还含有紫丁香醛（酸）、5-甲酰基香草醛（酸）以及对羟基苯甲醛，证明了木素是由愈疮木基、紫丁香基和对羟基苯基三种结构单元构成。u 不同原料的木素其硝基苯氧化产物不同，每种氧化产物的含量也不一样。27 针：香草醛少量对羟基苯甲醛针：香草醛少量对羟基苯甲醛 阔：香草醛阔：香草醛 紫丁香醛少量苯甲醛紫丁香醛少量苯甲醛 禾：香草醛禾：香草醛 紫丁香醛

19、对羟基苯甲醛紫丁香醛对羟基苯甲醛可证明：针、阔、禾三中原料的木素结可证明：针、阔、禾三中原料的木素结构是不同的构是不同的 28（二）乙醇解（二）乙醇解（ethanolysis）o 木素乙醇解的产物为一系列的希伯特酮的多种酮类木素乙醇解的产物为一系列的希伯特酮的多种酮类化合物。化合物。o针叶材针叶材主要产物有五种，都有愈疮木基，说明针叶材木素的单体是愈疮木基丙烷单元。 o阔叶材阔叶材木素乙醇解产物有十种，比针叶材增加五种紫丁香基型产物，说明阔叶材木素是由愈疮木基丙烷和紫丁香基丙烷单元构成。 o草类草类木素木素乙醇解产物有十五种，除上述十种外，还有五种对-羟基苯基结构的产物，说明草类木素是由愈疮木

20、基丙烷、紫丁香基丙烷和对-羟基苯丙烷单元构成。 29结论结论o 综合木素氧化分解和乙醇解实验证明了木素三种主要结构单元的存在，并且表明了三种主要结构在针叶木、阔叶木和禾草类植物木素中存在的比例是不同的。30不同原料木质素基本结构单元的比较不同原料木质素基本结构单元的比较 31o 不同原料木素基本结构单元的相对含量不同原料木素基本结构单元的相对含量 o 说明了为什么阔叶木中甲氧基含量高于针叶木。说明了为什么阔叶木中甲氧基含量高于针叶木。 32含有含有紫丁香基紫丁香基结构单元较多的原料或部位其结构单元较多的原料或部位其脱木素速度也快！脱木素速度也快！33材 中 的 部 位木 素 类 型部 位 体

白桦各种细胞中木素的分布白桦各种细胞中木素的分布 S-紫丁香基型紫丁香基型 G-愈疮木基型愈疮木基型 单位：单位：%34三、木素结构单元间的联接o 醚键（ether bonds）联接和碳-碳键联接o 碳碳键碳碳键30%40%； 醚键醚键6070

22、：酚醚键酚醚键（烷基芳基醚烷基芳基醚键键、二芳基醚键）、甲基芳基醚键、二芳基醚键）、甲基芳基醚键(木素结构木素结构单元内）、二烷基醚键。单元内）、二烷基醚键。o 缩合型（缩合型（condensed type）和非缩合型）和非缩合型（uncondensed type）联接）联接35Guaiacyl propane R, HR, O, HCCCO1OCH365432

23、苯丙烷单元的占苯丙烷单元的 1H-NMRH-NMR光谱推测光谱推测 桦木桦木: 40: 405050的木素；的木素； 山毛榉山毛榉: 30: 黑液木素中：黑液木素中：0.05/OCH3 云杉磨木木素中：云杉磨木木素中：0.

25、COH3COOCH3458、其他连接方式1-O-4连接连接包含包含-和和-6的环状立格喃的环状立格喃-连接连接包含包含-O-和和-键的呋喃二聚体键的呋喃二聚体46木素结构单元间结合量木素结构单元间结合量(相对相对100个结构单元的单元间结合数个结构单元的单元间结合数) Adler等人; Freudenberg; 荻山、近藤48缩合型和非缩合型联接n 缩合型：缩合型：苯环的苯环的2，3，5，6位和另一结构单位和另一结构单元之间的元之间的C-C联接。联接。n 非缩合型非缩合型：缩合型以外的联接。：缩合型以外的联接。n The condensed bonds belong to the type o

26、f carbon to carbon bond.n 两种类型的木素含量根据不同原料相差比较大。两种类型的木素含量根据不同原料相差比较大。4950四、光谱的基本概念及其在木素结构研究四、光谱的基本概念及其在木素结构研究上的应用上的应用o 根据波长不同，从长到短，电磁波可以分为：无线电波、微波、红外线、可见光、紫外光、X-射线、-射线。o 构成有机化合物的原子状态不同，能吸收具有各种不同能量的光以及电磁波。每种物质只能吸收一定能量的电磁波，即在某一特定某一特定波长的光照射下具有最大的吸收值波长的光照射下具有最大的吸收值。51无线电波：波长105nm；红外线：波长7.nm，红外线

27、又可划分为远红外区、中红外区、近红外区等三个区；可见光：波长约为400760nm；紫外光：波长6400nm；x-射线和-射线。52各种电磁波在光谱分析上的应用各种电磁波在光谱分析上的应用53引言引言n 木素结构的复杂性木素结构的复杂性n 分离木素的结构均发生了变化分离木素的结构均发生了变化n 分析技术：分析技术：o 紫外光谱（紫外光谱（UV, Ultraviolet spectra

28、够非破坏性非破坏性地直接测定原本木素的结构地直接测定原本木素的结构,尤其对测定尤其对测定功能基功能基团团的比例和的比例和连接键连接键的类型有很大的贡献。的类型有很大的贡献。541.木素的紫外吸收光谱（Ultraviolet spectra） o 根据：根据：木素的芳香族化合物对紫外光具有特性木素的芳香族化合物对紫外光具有特性吸收。吸收。而其他合成聚合物（包括碳水化合物）而其他合成聚合物（包括碳水化合物）和多种溶剂在紫外光区没有特性吸收。和多种溶剂在紫外光区没有特性吸收。o 广泛用作木素的广泛用作木素的定性定性研究研究o 典型的针叶木木素：典型的针叶木木素：n 205205nmnm和和28028

在在260nm260nm处的吸收最弱处的吸收最弱55松木和山毛榉磨木木素的紫外光谱图由于木素的各结构单元吸收光谱重合，由于木素的各结构单元吸收光谱重合，因此其紫外光吸收峰比较单调而且粗宽。因此其紫外光吸收峰比较单调而且粗宽。56杨木杨木CTMP、BCTMP和和APMP的的DCS中木素类物质中木素类物质的紫外光谱分析的紫外光谱分析 CTMPBCTMPAPMP57深色效果和浅色效果深色效果和浅色效果o 深色效果深色效果：在对羟基苯丙烷的芳香核上引入甲氧基，会出现深

30、色效果（即吸收带向波长长的一侧移动）和浓色效果（即吸光系数增大）。o 浅色效果浅色效果：进一步由愈疮木基丙烷成为紫丁香基丙烷，则会发生浅色效果（即吸收带向波长短的一侧移动）和淡色效果（即吸光系数减小）。o 以上也是针叶木木素和阔叶木木素的紫外吸收光谱出现差异的原因之一。58o 离子化示差紫外吸收光谱（离子化示差紫外吸收光谱（Ei光谱）光谱） 根据木素在碱性溶液中（通常pH在13以上）其酚羟基解离而离子化，求其吸收光谱与微酸性溶液中的吸收光谱的差，得到离子化示差紫外吸收光谱。 只有能离子化的酚羟基部分发生吸收的变化。 利用该方法对酚羟基酚羟基进行定量。59木素酚羟基含量的测定木素酚羟基含量的测定

31、 实验步骤 取1015mg经处理后的木素，放入50ml小烧杯中，加入10ml 二氧六环水溶液（85:15），木素完全溶解后，分别吸取2ml混合液于两个50ml容量瓶中，一个加入0.2N NaOH溶液，一个加入pH为12的NaOH-Na2B4O6缓冲溶液，定容至刻度。在300nm和360nm处测其光学密度D。60o 还原示差紫外吸收光谱（还原示差紫外吸收光谱（Er光谱）光谱） 将木素用NaBH4进行还原，测定处理前后的紫外吸收光谱。用来对木素结构单元中的羰基类羰基类型型进行测定和定量。o 氢还原示差吸收光谱氢还原示差吸收光谱（Eh光谱）光谱）o 酸解示差吸收光谱酸解示差吸收光谱（Ea光谱）光谱）

32、612.木素及其模型物的红外吸收光谱(IR)o 根据红外吸收光谱，可以研究木素的结构及变化，确定木素中存在的各种功能基及各种化学键。因为各种功能基和化学键在红外光谱中的特定频率都已经知道（参考标准图谱）。o 木素的定性研究，操作简便，样品不需要溶解在任木素的定性研究，操作简便，样品不需要溶解在任何溶剂中，且需要的样品量很少何溶剂中，且需要的样品量很少 o

by IR spectroscopy methods653.氢质子核磁共振光谱（H-NMR）l可以了解化合物的氢原子的状态可以了解化合物的氢原子的状态l能给出木素分子的多种信息，而一般的化学分析不能提能给出木素分子的

34、多种信息，而一般的化学分析不能提供这些信息供这些信息l 一般化学方法得到的一般化学方法得到的连接键的定量连接键的定量数据不完善时，核数据不完善时，核磁技术能弥补这个缺陷磁技术能弥补这个缺陷 l还可求出酚羟基和全羟基的量还可求出酚羟基和全羟基的量66674. 13碳核磁共振碳核磁共振(13C-NMR)光谱光谱l可以了解化合物的碳原子的状态可以了解化合物的碳原子的状态l由于其光谱的吸收峰锐利，容易判断其归属，对定性分由于其光谱的吸收峰锐利，容易判断其归属，对定性分析具有很大的作用析具有很大的作用l还可用来对基本结构单元比例、功能基团的定量及结构还可用来对基本结构单元比例、功能基团的定量及结构单元间

由松柏醇、芥子醇和对-香豆醇经酶作用脱氢聚合而成的无定形天然高聚物。又称木素。木质素最早由舒尔兹（F.Schulze）于1857年提出，来源于拉丁语“lignum”。它是植物界中仅次于纤维素的一类最丰富和最重要的有机高聚物。广泛分布于具维管束的羊齿类植物以上的高等植物中。木质素与半纤维素一起作为细胞间质填充于胞间层以及细胞壁的微细纤维间。它能减少细胞壁的透水性，增加树木茎干的抗张强度，也能防止细胞受微生物侵蚀。木材的木质素含量为20～40%，禾本科植物为15～25%。

木质素按其结构分类为：愈疮木基型木质素，简称G木质素；愈疮木基—紫丁香基型木质素，简称GS木质素。针叶树材木质素主要由愈疮木基丙烷构成，属于G木质素。阔叶树材木质素由愈疮木基丙烷和紫丁香基丙烷构成，属于GS木质素。禾本科木质素除由愈疮木基丙烷与紫丁香基丙烷构成外，还有较多的对-羟苯基丙烷，称为GSH木质素。受压木木质素中除有愈疮木基丙烷外，尚有相当数量的对-羟苯基丙烷，称为GH木质素。

木质素在植物中的分布不均一。随树种、树龄、取样部位的不同，木质素的含量和结构都有差别。据紫外显微镜和扫描电镜—能量分析仪（SEM-EDXA）测定，针、阔叶树材和禾本科各类细胞的胞间层与细胞角的木质素浓度都比次生壁高得多，其中以细胞角的浓度最高。由于次生壁的体积比胞间层和细胞角大得多，木材和禾本科木质素约有2/3分布于次生壁。阔叶树材不同类型的细胞中木质素的类型不同。木纤维中的木质素主要由紫丁香基丙烷构成，而导管单元的木质素主要由愈疮木基丙烷构成。

按照木质素分离的原理可分为两类：①溶解植物中的高聚糖，保留木质素残渣；②溶解木质素留下高聚糖。属于前法分离的木质素有硫酸木质素、盐酸木质素和高碘酸盐木质素等；属于后者的有磨木木质素（简称MwL）、纤维素酶解木质素（简称CEL）、二氧六圜木质素等，与制浆造纸工业有关的木质素磺酸、碱木质素和硫酸盐木质素也属于此类。基于天然存在于植物中木质素的活泼性、结构的复杂性以及与高聚糖间错综复杂的关系，至今未能分离出完全代表植物中木质素的分离木质素。用缓和方法分离的木质素如MWL和CEL常用于木质素结构的研究。

包括元素组成、官能团、基本结构单元和结构单元间的连接、木质素的结构模型。

木质素主要由碳、氢、氧三种元素组成。禾本科木质素除含上述元素外，还有少量氮元素。

木质素的主要官能团有甲氧基、羟基和羰基。甲氧基是木质素的特征官能团。存在于苯丙烷结构单元的苯环上。针、阔叶树材木质素中的甲氧基分别为14～16%和17～22%。木质素中的羟基有存在于苯环上的酚羟基和侧链上的醇羟基。羰基存在于结构单元的侧链上。禾本科木质素结构单元侧链上还有羧基。

基本结构单元和结构单元间的连接

木质素的基本结构单元为苯基丙烷，即

结构单元间通过醚键和碳碳键相连。其中以醚键为主。木质素中约有2/3～3/4的苯丙烷单元以醚键相连，其余为碳碳键。

木质素中醚键包括酚醚键、烷醚键和二芳醚键。以酚醚键为主。酚醚键中芳基-甘油-β-芳醚即β-O-4醚键数量最多，占木质素结构单元的一半左右（结构图中结构单元1-2，2-3，4-5，6-7，7-8和13-14）。其余为α-O-4醚键（结构单元3-4，3-13和15-16）和二芳基醚键（结构单元8-10）。此外还有二烷基醚键（结构单元10-11）等。

主要的碳碳键有β-5（结构单元3-4），β-β（结构单元10-11），5-5（结构单元5-6）和β-1（结构单元8-9）等。

禾本科木质素中还有对-香豆酸和阿魏酸与相邻结构单元侧链α或γ碳键的酯键。

针叶树材木质素结构模型有弗罗登伯尔（K.Freudenberg）1968年提出的由18个苯丙烷构成的云杉木质素模型，阿德勒（E.Alder）1977年提出的16个苯丙烷构成的云杉木质素模型（见图），神原彰1980年提出的28个苯丙烷组成的结构模型。量大的针叶树材木质素结构模型是格莱塞（W.Glasser）1981年提出由94个苯丙烷组成的火炬松木质素模型。尼姆兹（H.Nimz）1974年提出阔叶树材山毛榉木质素模型图，包括25个苯丙烷单元。上述各种模型都只能代表木质素结构的片断。目前已能较详细地描述针叶树材的木质素结构。阔叶树材及禾本科木质素的结构尚有许多不明了处。鉴于木质素细结构的复杂性和现行分析方法的某些缺陷，现有的木质素模型仍需修改。

随木质素的来源、分离和纯化方法而异。分离木质素的颜色由浅乳酪色至深棕色。无光学活性。折射率1.61。密度1.25～1.40克/平方厘米。分子量为几百至几十万，具多分散性。木材磨木木质素分子量为10000～20000，禾本科磨木木质素为7000～9000。分子形状近于球状或块状。不溶于常用的中性有机试剂。木质素具热塑性，其软化温度与木质素的分子量和含水率有关。干的分离木质素软化温度一般为120～200℃。木质素的热塑性与制浆造纸和木材加工工业有密切关系。

木质素可发生侧链反应和芳核的选择性反应。侧链反应多与活性苯甲醇、烷醚键和芳醚键有关。芳核上主要发生卤化和硝化反应。与木质素改性有关的反应有甲酰化、氰乙基化、酚化和接枝共聚等。木质素的化学反应对制浆造纸尤为重要。木质素在制浆中发生侧链与氢氧化钠、硫化钠和亚硫酸盐的亲核反应，在漂白中与分子氯、二氧化氯、氧、次氯酸盐和过氧化氢发生各种亲电和亲核反应。在高温的酸性和碱性介质中还发生缩聚反应。

木质素能与脂肪族化合物、酚类、芳香胺类、杂环化合物和无机化合物发生显色反应。木质素的显色反应对于木质素的鉴别、分类和分布的研究以及特定结构基团的定量都有密切的关系。其中缪勒（M?ule）反应和克劳斯—贝文（Cross-Bevan）反应常用来鉴别针、阔叶树材。

木质素除可作为燃料或保留于纸浆中生产高木质素含量的纸浆外，可以其聚合物形式用作染料；油井、碳黑、水泥、混凝土等方面的分散剂；沥青、蜡和脂肪的乳化剂；动物饲料、石墨、铁矿砂、煤砖的粘合剂；水处理剂、工业上的清洁剂、防腐蚀剂及农业用微量营养剂等。在作为橡胶的增强剂、抗氧剂、可控农药、酚醛树脂代用品等方面也有应用价值。由木质素制备的低分子化学试剂主要有香草醛、二甲硫醚和二甲亚砜等。工业木质素来源丰富，价格低廉，对人畜无毒。木质素有广阔的利用前景。

3.H2O2产生酶系 白腐菌中已证实有胞内H2O2, 底物：葡萄糖、吡喃糖、乙二醛、甲醇 二、 木质素的化学反应 木质素化学全文共69页，当前为第63页。 三、木质素的生物降解与共聚 1.木质素的生物降解 （1）研究历史 白腐菌是自然界中木素降解最有效。 70年代确定了白腐菌在实验室降解木素营养需求； 80年代发现了菌的两种重要酶系：木素过氧化物酶系(Lip)和锰过氧化物酶系(Mnp)； 90年代对以上酶系催化特征、分子生物学的研究。 二、 木质素的化学反应 木质素化学全文共69页，当前为第64页。 一、 解释下列各词 1 L.C.C复合体；2.Klason木质素；3.MWL；4.G型木质素和S型木质素? 二、回答下列各题 1.常选择何种方法分离的木质素用于木质素的结构研究？为什么？这种方法分离的木质素是否与天然状态存在的木质素结构相同？ 2.常用于木质素结构研究的方法有哪些（列举3种）？对于一种阔叶木材怎样测定木质素含量？ 3.Klason木质素的测定原理是什么？要分哪两步进行？ （简要说明两步的处理条件及其作用）如果省略其中一步行不行？为什么？ 木质素复习题 木质素化学全文共69页，当前为第65页。 二、回答下列各题 ４.任举两例说明LCC的存在，并写出LCC主要连接键型（简式） ５.为什么Klason木质素只能用作植物原料中的木质素定量，而不能用于木质素化学结构和反应性能的研究？ ６.在定量时所测出的Klason木质素的含量往往比植物原料中木质素的实际含量偏低，是什么原因？如何解决？ ７.何为工业木质素（主要造纸工业），主要包括哪些木质素？ 8.工业碱木质素、硫酸盐木质素和木质素磺酸盐在化学组成和结构与原本木质素的主要区别是什么？ 9.主要采用何种方法分离工业碱木质素和硫酸盐木质素？ 木质素复习题 木质素化学全文共69页，当前为第66页。 二、回答下列各题 8.工业碱木质素、硫酸盐木质素和木质素磺酸盐在化学组成和结构与原本木质素的主要区别是什么？ 9.主要采用何种方法分离工业碱木质素和硫酸盐木质素？ 木质素复习题 木质素化学全文共69页，当前为第67页。 木质素磺化 二、 木质素的化学反应 木质素化学全文共69页，当前为第68页。 木质素化学全文共69页，当前为第69页。 * * * * * 磺甲基木质素胺—两性离子木质素合成 二、 木质素的化学反应 木质素化学全文共69页，当前为第31页。 5.木质素烷基化反应 在木质素的酚羟基和醇羟基发生烷基化反应。形成醚。 例：木质素与卤代烷在摩尔比1：1时，用水和异丙醇（1：2V:V）为混合剂反应3h，烷基化木质素经蒸馏水洗涤后，每克烷基化木质素用8ml的浓硝酸于室温下反应0.5h，升温0.5h，用冰水洗涤过滤，得到产物。 二、 木质素的化学反应 木质素化学全文共69页，当前为第32页。 木质素烷基化反应 二、 木质素的化学反应 木质素化学全文共69页，当前为第33页。 木质素烷基化反应 引入的烷基链含6-18个碳原子,水溶性表面活性剂； 含18-24个碳原子,油溶性表面活性剂。 二、 木质素的化学反应 木质素化学全文共69页，当前为第34页。 6.木质素接枝共聚反应 （1）木质素的酚羟基和苯环与乙烯基类单体，环氧乙烷在催化剂作用下发生接枝共聚反应。 乙烯基类单体：丙烯酰胺、丙烯酸、苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯睛。其中研究最多的是木质素与丙烯酰胺的反应（丙烯酰胺在烯类单体中活性最大，苯乙烯活性低）。 二、 木质素的化学反应 木质素化学全文共69页，当前为第35页。 （2）自由基反应，需要引发剂。 常用引发剂：铈盐（Se(NO3)2）、H2O2-Fe(II)、高锰酸钾、过硫酸盐(铵或钾)及γ射线照射等。 （3）共聚与均聚反应有竞争 共聚：木质素与乙烯基类单体； 均聚：乙烯基类单体之间聚合。 （4）苯酚抑制共聚反应，一般先甲基化，再接枝共聚。 甲基化：重氮甲基化，硫酸二甲酯 二、 木质素的化学反应 木质素化学全文共69页，当前为第36页。 木质素氧化还原引发共聚机理 二、 木质素的化学反应 木质素化学全文共69页，当前为第37页。 木质素接枝共聚反应（环上反应为主） 二、 木质素的化学反应 木质素化学全文共69页，当前为第38页。 二、侧链上的反应 主要反应：烷基化、酰基化、异氰化、酚化、氧化。 二、 木质素的化学反应 木质素化学全文共69页，当前为第39页。 1.木质素的氧化 （1）结构中有多部位可以氧化分解，产物十分复杂。 （2）利用氧化反应研究木