萨巴斯丁（莱恩?菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凱瑟琳（莎拉?米歇尔?盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏如果萨巴斯丁輸了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了凯瑟琳将要为他提供一夜服务。
这个游戏就是萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文嶂声称要把童贞留到新婚夜。
对于这次有难度的猎艳行动萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是游戏变得越来越复杂，超出了怹的预计